實驗室用溴化苯基鎂

溴化苯基鎂（苯基溴化鎂，PhMgBr）是實驗室中常用的格氏試劑（Grignard reagent），屬于有機金屬化合物，化學(xué)式為C6H5MgBr。其分子中鎂原子通過共價鍵與苯基和溴原子相連，呈現(xiàn)高反應(yīng)活性。該試劑在有機合成中廣泛應(yīng)用于碳-碳鍵的形成，是構(gòu)建復(fù)雜分子骨架的重要工具。 制備方法溴化苯基鎂通常由溴苯與金屬鎂在無水、無氧條件下反應(yīng)制得。實驗步驟如下：1. 反應(yīng)體系：在干燥的三頸燒瓶中加入鎂屑（活化處理），以無水乙醚或四氫呋喃（THF）為溶劑。2. 引發(fā)反應(yīng)：加入少量溴苯引發(fā)反應(yīng)（可輔以碘或加熱至40-50℃），觀察到劇烈放熱并伴隨氣泡（氫氣釋放）。3. 持續(xù)反應(yīng)：緩慢滴加剩余溴苯，保持微回流狀態(tài)，溶液逐漸由無色變?yōu)榛野咨?胱且海鈧?形成??溶液。4. 惰性保護：全程需通入惰性氣體（如氮氣或氬氣）隔絕氧氣和濕氣。 儲存與處理- 儲存條件：短期存放需嚴(yán)格密封，置于干燥、低溫（0-5℃）環(huán)境中；長期保存建議現(xiàn)制現(xiàn)用。- 操作規(guī)范：使用Schlenk線技術(shù)或手套箱轉(zhuǎn)移，避免接觸水、醇類等質(zhì)子性物質(zhì)，否則會劇烈水解生成苯和氫氧化鎂。 安全注意事項1. 易燃性：乙醚溶劑極易燃，實驗需遠離明火并備好干粉滅火器。2. 腐蝕性：鎂屑和反應(yīng)液對皮膚有刺激性，需佩戴護目鏡、耐化學(xué)手套。3. 廢液處理：未反應(yīng)完的試劑需用異丙醇淬滅后再進行中和處理。 典型應(yīng)用1. 親核加成：與酮、醛反應(yīng)生成仲醇或叔醇（如與丙酮反應(yīng)生成二苯基異丙醇）。2. 金屬轉(zhuǎn)移：用于制備其他有機金屬試劑（如與CuCN反應(yīng)生成苯基氰化亞銅）。3. 藥物合成：參與抗抑郁藥帕羅西汀、抗生素頭孢菌素類化合物的中間體合成。4. 高分子材料：作為引發(fā)劑用于苯乙烯類單體的活性陰離子聚合。實驗過程中需通過顏色變化（灰白色→深褐色）、鎂屑消耗情況以及停止產(chǎn)氣等現(xiàn)象判斷反應(yīng)終點。該試劑的成功制備與應(yīng)用對無水操作技術(shù)和反應(yīng)條件控制有較高要求，是訓(xùn)練有機合成基本功的經(jīng)典實驗項目。